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Enregistrement W3213170850 · doi:10.1002/chem.202103452

Non‐Heme‐Iron‐Mediated Selective Halogenation of Unactivated Carbon−Hydrogen Bonds

2021· article· en· W3213170850 sur OpenAlexaff
Katharina Bleher, Peter Comba, Dieter Faltermeier, Ashutosh Gupta, Marion Kerscher, Saskia Krieg, Bodo Martin, Gunasekaran Velmurugan, Shuyi Yang

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2021
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueVanadium and Halogenation Chemistry
Établissements canadiensNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Organismes subventionnairesDeutsche Forschungsgemeinschaft
Mots-clésHalogenationHydrogen bondChemistryHemeCarbon fibersHydrogenCombinatorial chemistryOrganic chemistryMaterials scienceMoleculeEnzymeComposite number

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Oxidation of the iron(II) precursor [(L 1 )Fe II Cl 2 ], where L 1 is a tetradentate bispidine, with soluble iodosylbenzene ( s PhIO) leads to the extremely reactive ferryl oxidant [(L 1 )(Cl)Fe IV =O] + with a cis disposition of the chlorido and oxido coligands, as observed in non‐heme halogenase enzymes. Experimental data indicate that, with cyclohexane as substrate, there is selective formation of chlorocyclohexane, the halogenation being initiated by C−H abstraction and the result of a rebound of the ensuing radical to an iron‐bound Cl − . The time‐resolved formation of the halogenation product indicates that this primarily results from s PhIO oxidation of an initially formed oxido‐bridged diiron(III) resting state. The high yield of up to >70 % (stoichiometric reaction) as well as the differing reactivities of free Fe 2+ and Fe 3+ in comparison with [(L 1 )Fe II Cl 2 ] indicate a high complex stability of the bispidine‐iron complexes. DFT analysis shows that, due to a large driving force and small triplet‐quintet gap, [(L 1 )(Cl)Fe IV =O] + is the most reactive small‐molecule halogenase model, that the Fe III /radical rebound intermediate has a relatively long lifetime (as supported by experimentally observed cage escape), and that this intermediate has, as observed experimentally, a lower energy barrier to the halogenation than the hydroxylation product; this is shown to primarily be due to steric effects.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,177
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,010
Tête enseignante GPT0,211
Écart entre enseignants0,201 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations30
Publié2021
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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