Aldehyde-Catalyzed Carboxylate Exchange in a-Amino Acids with Isotopically Labeled CO2
Notice bibliographique
Résumé
a-Amino acids are among the essential chemical building blocks of life. These structures are embedded in many small molecule pharmaceuticals and are the primary components of peptide-based therapeutics and biologics. Isotopically labeled a-amino acids and their derivatives have widespread use in structural and mechanistic biochemistry, quantitative proteomics, absorption distribution metabolism and excretion (ADME) profiling, and as imaging agents in positron emission tomography (PET) techniques. The preparation of carbon-labeled a-amino acids remains difficult and time consuming, with established methods involving label incorporation at an early stage of synthesis. This explains the high cost and scarcity of C-labeled products and presents a major challenge in 11C applications (11C t1/2 = 20 min). Here we report that simple aldehydes catalyze the isotopic carboxylate exchange of native a-amino acids with *CO2 (* = 14, 13, 11). Proteinogenic a-amino acids and many non-natural variants containing diverse functional groups undergo labeling. The reaction likely proceeds via the trapping of *CO2 by imine-carboxylate intermediates to generate aminomalonates that are prone to monodecarboxylation. Tempering catalyst electrophilicity was key to preventing irreversible aldehyde consumption. The pre-generation of the imine carboxylate intermediate allows for the rapid and late-stage 11C-radiolabeling of a-amino acids in the presence of 11CO2.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,003 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».