Synthèse totale de la (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine et de ses analogues : Mise au point d'une déprotection de para-méthoxyamines par voie électrochimique
Notice bibliographique
Résumé
Nowadays, the medicinal research takes profit of organic transformations to develop novel synthetic methodologies to afford for example bioactive molecules present in plants. In this manuscript, various facets in organic chemistry have been investigated. The main one was focused on the total synthesis of (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine, a natural product extracted from fenugreek seeds. It is a small amino acid bearing three contiguous stereogenic centers and having some interesting anti-diabetic properties. Two approaches have been designed and successfully validated. The first one is a racemic approach and afforded the (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine and its isomers. It involves a catalytic diastereoselective hydrogenation reaction of an -iminoester precursor. The second strategy aims at developing an industrial scale synthesis of the optically pure natural compound. It is based on the catalytic asymmetric Mannich-Type condensation reaction and the diastereoselective reduction of an N-Protected--keto--aminoester to afford in a four-step synthesis the (2S,3R,4S)-4-Hydroxyisoleucine with a good overall yield and the use of available and cheap starting materials. This synthetic approach also allowed the synthesis of 4-Hydroxyisoleucine’s analogues and their potential anti-diabetic properties are at the moment evaluated in Canada. Besides this project, I studied a regiospecific synthesis of isoxazoles starting from ,-diketonic esters and I examined the use of Rhodium and Ruthenium organometallic complexes in catalytic asymmetric regiospecific hydrogenation of ,-disubstituted-(acetamido)acrylates. I have also worked on the selective deprotection of the para-methoxyphenyl group through anodic oxidation. This electrochemical route can afford primary amine derivatives and constitutes an alternative to the use of classical and environmental unfriendly oxidants such as CAN.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».