Hexafluoroisopropyl Sulfamate
Notice bibliographique
Résumé
[637772-38-4] C3H3F6NO3S (MW 247.11) InChI = 1S/C3H3F6NO3S/c4-2(5,6)1(3(7,8)9)13-14(10,11)12/h1H,(H2,10,11,12) InChIKey = MIEKENGUIASFSB-UHFFFAOYSA-N (a sulfamoylation reagent for the synthesis of sulfamates and sulfamides from alcohols and amines; a nitrogen source for N-atom transfer in CH insertions and aziridinations) Alternative Names: HFIPS; HfsNH2; 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl sulfamate. Physical Data: white solid; mp 52–55 °C.1 1H NMR (CDCl3): δ 5.18 (sept, 3JHF = 5.6 Hz, 1H), 5.18–5.09 (brs, 2H). 13C NMR (CDCl3): δ 120.1 (qq, 1JCF = 283 Hz, 3JCF = 3.7 Hz, 2C), 73.5 (sept, 2JCF = 35.3 Hz). 19F NMR (CDCl3): δ −73.67.1 Solubility: soluble in EtOAc, Et2O, THF, DMF, MeCN, and acetone; moderately soluble in CH2Cl2 and CDCl3; and poorly soluble in hexanes. HFIPS is also soluble in DMSO, MeOH, and EtOH, but the long-term stability of the reagent in these solvents has not been determined. Analysis of Reagent Purity: 1H NMR, 13C NMR, and/or 19F NMR. HFIPS has also been characterized by X-ray crystallographic analysis (CCDC 2059516).1 Preparative Methods: HFIPS is synthesized using a two-step, one-pot procedure from chlorosulfonyl isocyanate (CSI)2 and hexafluoroisopropanol (HFIP) (eq 1). The slow addition of formic acid to a solution of CSI in acetonitrile, which generates sulfamoyl chloride in situ, is followed by the slow addition of a solution of HFIP in dimethylacetamide (DMA) without additional base (Caution: Strong evolution of CO and CO2 gas upon addition; potential runaway kinetics in certain solvents on larger scales).3–5 High yields for HFIPS have been reported (83–100%) using a large excess CSI (3–4 equiv) relative to HFIP,6–11 but a more reliable and atom-economical procedure using only a modest excess of CSI (1.3 equiv) has been published (74%, 32-g scale).1 Note that DMA and NMP are superior solvents to DMF for this reaction, and that, using an additional amine base is detrimental.3,4 The reaction is quenched with a slow addition of water, and HFIPS is extracted with Et2O. After washing the ethereal extracts with water and brine, the removal of residual DMA is aided considerably by washing with aqueous LiCl (10% w/v). (1) Purification: HFIPS is isolated in high purity following an aqueous workup but can also be purified using flash chromatography (EtOAc/Hex) on silica gel if desired. It should be noted, however, that HFIPS can be difficult to visualize by TLC since it is resistant to most common TLC stains, but its presence can be inferred by negative staining with iodine.11 Handling, Storage, Precautions: Stable for extended periods at room temperature, but storage at lower temperatures is likely beneficial; less stable when stored with water or DMA impurities.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,443 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».