6-Lithio-2,3-dihydro-4<i>H</i>-pyran
Notice bibliographique
Résumé
[72081-15-3] C5H7LiO (MW 90.05) (acyl anion equivalent which reacts with a variety of carbon and other electrophiles via substitution and 1,2-addition;2-6 after conversion to other organometallics via conjugate addition7 and Pd0-catalyzed coupling,5 the resulting adducts are utilized for the preparation of substituted cyclopentenones and cyclohexenones and polycyclic spiro acetals2-9) Alternate Name: 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyran. Physical Data: white to off-white, highly moisture and air sensitive solid which may be pyrophoric.10 13C NMR (22.625 MHz in d8 THF): δ 201.2, 111.1 , 62.8, 24.71, 20.99.10 Solubility: sol anhydrous THF, anhydrous ether, and mixtures of saturated hydrocarbons and THF; insol pure hydrocarbons. At high concentrations (> ca. 1M), the reagent will sometimes precipitate from THF–pentanes at −78 °C. Form Supplied in: not commercially available. Analysis of Reagent Purity: the extent of metalation can be assessed by deuteration of an aliquot and 1H NMR analysis of the recovered 2,3-dihydropyran,10 or by direct observation using 1H NMR.2, 11 The concentration of solutions of the reagent can be determined by titration.12 Preparative Methods: three basic preparative methods have been described: metalation with the t-BuLi–2THF complex (lemon yellow) in pentane at about −10 °C;2 metalation with n-BuLi or t-BuLi in hexane or pentane containing a catalytic amount of TMEDA at 0 °C to room temperature or slightly above (the reagent precipitates from solution);10, 13 or metalation with n-BuLi in hexanes at 50–60 °C for several hours (also results in a precipate of the lithium reagent).14 For difficult cases, the Schlosser base (n-BuLi/KO-t-Bu) has been used, usually followed by trapping with chlorotrialkylstannanes and transmetalation of 6-trialkylstannyl-2,3-dihydro-4H-pyran and substituted derivatives thereof with n-BuLi in THF at −78 °C,8, 15-21 or by palladium-catalyzed coupling of chlorotrialkylstannanes with enol triflates derived from δ-lactones.22 Purification: none is normally required; the reagent is used as prepared. Handling, Storage, and Precautions: the reagent is customarily utilized shortly after preparation. Solvents and reagents should be anhydrous and free of oxygen. Commercial 2,3-dihydropyran is distilled before use. Solutions of the reagent must be protected from air and moisture utilizing standard inert atmosphere/syringe techniques.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,020 | 0,014 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».