Stable, π-conjugated radical anions of boron-nitrogen dihydroindeno[1,2-b]fluorenes
Notice bibliographique
Résumé
We have recently reported the synthesis and application of boron-nitrogen dihydroindeno[1,2-b]fluorene derivatives as acceptors in organic photovoltaic (OPV) devices. Their modest observed efficiencies may be related to the properties of their reduced congeners. In this work, we report two new members of this family of compounds prepared via the electrophilic borylation of 2,5-di-p-tolylpyrazine followed by an arylation of the boron centre with ZnAr2 reagents. Two derivatives, 1 (Ar = 2,4,6-F3C6H2) and 2 (Ar = C6F5) were synthesized, and their radical anions, 1•− and 2•−, were formed via chemical reductions with CoCp*2 and CoCp2, respectively. Through comparison of structural parameters, as well as spectroscopic and computational data, the unpaired electron in the radical anions is localized in the planar core of the molecule, and dimerization is disfavored as a result. However, unlike the neutral starting materials, 1•− and 2•− are reactive towards ambient atmosphere. These observations suggest that the reduced compounds are stable towards intrinsic degradation pathways but subject to extrinsic degradation in device operation.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,002 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,003 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,024 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».