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Enregistrement W4220787766 · doi:10.1126/sciadv.abm6840

Umpolung carbonyls enable direct allylation and olefination of carbohydrates

2022· article· en· W4220787766 sur OpenAlexaff
Jian Kan, Zhangpei Chen, Zihang Qiu, Leiyang Lv, Chenchen Li, Chao‐Jun Li

Notice bibliographique

RevueScience Advances · 2022
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensMcGill UniversityCentre in Green Chemistry and Catalysis
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésUmpolungSynthonChemistryChemoselectivityCombinatorial chemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Mother Nature has its own arts to build a vast number of carbohydrates; however, there is still a lack of tools for selective functionalization of native carbohydrates through C─C bond formation. Such a long-standing challenge for the synthetic community lies into the intrinsic problems related to the innate properties of carbohydrates, e.g., the ease to oligomerization or polymerization, the difficulty of chemoselectivity control in the presence of multiple hydroxyl groups, the great challenge to retain the multiple chiral centers during the transformation, etc. Here, by applying an umpolung strategy of carbohydrate carbonyls, we report a direct deoxygenative allylation and olefination of carbohydrates to tackle the abovementioned issues. The reaction is compatible with a wide range of natural carbohydrates, providing a direct synthetic method to use carbohydrates as multiple C-centered chiral synthons to achieve C─C bond cross-coupling reactions. Furthermore, the synthetic applicability is demonstrated by late-stage modifications of natural products and pharmaceutical derivatives.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,070
Score d'incertitude au seuil0,356

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,230
Écart entre enseignants0,223 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations14
Publié2022
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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