Light-driven transition-metal-free direct decarbonylation of unstrained diaryl ketones via a dual C–C bond cleavage
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The cleavage and formation of carbon−carbon bonds have emerged as powerful tools for structural modifications in organic synthesis. Although transition−metal−catalyzed decarbonylation of unstrained diaryl ketones provides a viable protocol to construct biaryl structures, the use of expensive catalyst and high temperature (>140 o C) have greatly limited their universal applicability. Moreover, the direct activation of two inert C − C bonds in diaryl ketones without the assistance of metal catalyst has been a great challenge due to the inherent stability of C − C bonds (nonpolar, thermo-dynamically stable, and kinetically inert). Here we report an efficient light-driven transition-metal-free strategy for decarbonylation of unstrained diaryl ketones to construct biaryl compounds through dual inert C − C bonds cleavage. This reaction featured mild reaction conditions, easy-to-handle reactants and reagents, and excellent functional groups tolerance. The mechanistic investigation and DFT calculation suggest that this strategy proceeds through the formation of dioxy radical intermediate via a single-electron-transfer (SET) process between photo-excited diaryl ketone and DBU mediated by DMSO, followed by removal of CO 2 to construct biaryl compounds.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,002 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».