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Enregistrement W4224253180 · doi:10.1038/s41467-022-29327-z

Light-driven transition-metal-free direct decarbonylation of unstrained diaryl ketones via a dual C–C bond cleavage

2022· article· en· W4224253180 sur OpenAlexafffund
Dawei Cao, Mohamad Ataya, Zhangpei Chen, Huiying Zeng, Yong Peng, Rustam Z. Khaliullin, Chao‐Jun Li

Notice bibliographique

RevueNature Communications · 2022
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueRadical Photochemical Reactions
Établissements canadiensMcGill UniversityCentre in Green Chemistry and Catalysis
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaCanada Foundation for InnovationNankai UniversityLanzhou UniversityCanada Research ChairsGovernment of CanadaFonds Québécois de la Recherche sur la Nature et les TechnologiesMcGill University
Mots-clésDecarbonylationChemistryCatalysisBond cleavageReagentPhotochemistryKetoneCombinatorial chemistryTransition metalOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The cleavage and formation of carbon−carbon bonds have emerged as powerful tools for structural modifications in organic synthesis. Although transition−metal−catalyzed decarbonylation of unstrained diaryl ketones provides a viable protocol to construct biaryl structures, the use of expensive catalyst and high temperature (>140 o C) have greatly limited their universal applicability. Moreover, the direct activation of two inert C − C bonds in diaryl ketones without the assistance of metal catalyst has been a great challenge due to the inherent stability of C − C bonds (nonpolar, thermo-dynamically stable, and kinetically inert). Here we report an efficient light-driven transition-metal-free strategy for decarbonylation of unstrained diaryl ketones to construct biaryl compounds through dual inert C − C bonds cleavage. This reaction featured mild reaction conditions, easy-to-handle reactants and reagents, and excellent functional groups tolerance. The mechanistic investigation and DFT calculation suggest that this strategy proceeds through the formation of dioxy radical intermediate via a single-electron-transfer (SET) process between photo-excited diaryl ketone and DBU mediated by DMSO, followed by removal of CO 2 to construct biaryl compounds.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,518
Score d'incertitude au seuil0,881

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0010,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,010
Tête enseignante GPT0,259
Écart entre enseignants0,248 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations24
Publié2022
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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