Highly Efficient and Stereoselective Synthesis of 6,7‐Dideoxy‐β‐<scp>d‐</scp><i>ido</i>‐octopyranuronates
Notice bibliographique
Résumé
Abstract 6‐Deoxy‐β‐ido‐heptopyranosides are challenging glycosides to synthesize due to their unusual 6‐deoxy‐heptose backbone, rare ido‐configuration and most importantly, the β‐1,2‐cis anomeric linkage. They are found in nature, such as being part of the repeating disaccharide of C. jejuni HS:4 capsular polysaccharides (CPs). Interestingly, the bacterial CPs is found to be partially modified with an O‐methyl phosphoramidate (MeOPN) functionality at the O‐2 or O‐7 position of the 6‐deoxy‐β‐d‐ido‐heptopyranosides. In this work, we report the first synthesis of three analogous of β‐d‐ido‐octopyranosides (1–3) that contain a 6,7‐dideoxy‐functionality and either a terminal methyl ester or carboxylic acid or amide. Since carboxylic acids have been reported as bioisosteres of phosphate group, compound 1–3 can be regarded as carbon‐based bioisosteres of 6‐Deoxy‐β‐ido‐heptopyranoside containing the MeOPN group without a chiral center. Compounds (1–3) were efficiently synthesized from a O‐2 activated β‐d‐galacto‐octopyranuronate (19) that was efficiently converted to the desired β‐d‐ido‐octopyranuronate configuration using an elegant one‐pot process.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».