(DMP)DAB–Pd–MAH: A Versatile Pd(0) Source for Precatalyst Formation, Reaction Screening, and Preparative-Scale Synthesis
Notice bibliographique
Résumé
We report an easily prepared and bench-stable mononuclear Pd(0) source stabilized by a chelating <i>N</i>,<i>N</i>’-diaryldiazabutadiene ligand and maleic anhydride: <sup>DMP</sup>DAB–Pd–MAH. Phosphine ligands of all types, including bidentate phosphines and large cone angle biarylphosphines, rapidly and completely displace the diazabutadiene ligand at room temperature to give air-stable Pd(0) phosphine complexes. <sup>DMP</sup>DAB–Pd–MAH itself is readily soluble and stable in several organic solvents, making it an ideal Pd source for <i>in situ</i> catalyst preparation during reaction screening, as well as solution-dispensing to plate-based reaction arrays for high-throughput experimentation. Evaluation of <sup>DMP</sup>DAB–Pd–MAH alongside other common Pd(0) and Pd(II) sources in microscale reaction screens reveals that <sup>DMP</sup>DAB–Pd–MAH is superior at identifying hits across six different C–N, C–C, and C–O coupling reactions. <sup>DMP</sup>DAB–Pd–MAH, and the phosphine precatalysts derived therefrom, are also effective in preparative-scale cross couplings at low Pd loadings.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».