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Enregistrement W4235969856 · doi:10.26434/chemrxiv-2021-s62r6

Tandem C–O and C–H Activation at Palladium Enables Catalytic Direct C–H Alkenylation with Enol Pivalates

2021· preprint· en· W4235969856 sur OpenAlexafffund
Nahiane Pipaón Fernández, Gregory Gaube, Kyla Woelk, Mathias Burns, David C. Leitch

Notice bibliographique

RevueChemRxiv · 2021
Typepreprint
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of Victoria
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaMitacsCanada Foundation for InnovationBritish Columbia Knowledge Development FundUniversity of Victoria
Mots-clésPivalic acidChemistryCatalysisPalladiumTandemElectrophileEnolMedicinal chemistryOxidative additionDeprotonationPhotochemistryOrganic chemistryMaterials science

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The use of oxygen-based electrophiles in cross-coupling remains challenging for substrates with strong C–O bonds, with few examples that can combine C–O activation with an-other strong-bond activation in tandem. We report the first example of a direct, tandem C–O/C–H activation approach to C–C bond formation using palladium catalysis. This reaction combines C–O oxidative addition at enol pivalates with con-certed metallation deprotonation of functionalized heterocycles to achieve base-free direct C–H alkenylation, with pivalic acid as the only byproduct. Mechanistic studies reveal that the Pd(II) C–O oxidative addition product is the major catalyst resting state, indicating that C–H activation is the turnover-limiting step.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,110
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,001
Intégrité de la recherche0,0010,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,023
Tête enseignante GPT0,256
Écart entre enseignants0,233 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2021
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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