MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W4238134259 · doi:10.1002/047084289x.rn00435u.pub2

2-(Trimethylsilyl)ethanethiol

2010· reference-entry· en· W4238134259 sur OpenAlexaff
Adrian L. Schwan, Bruno Bernet

Notice bibliographique

RevueEncyclopedia of Reagents for Organic Synthesis · 2010
Typereference-entry
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAnalytical Chemistry and Chromatography
Établissements canadiensUniversity of Guelph
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryEthanethiolReagentTrimethylsilylAcetic acidThiolOrganic chemistrySolubility

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

[18143-30-1] C5H14SSi (MW 134.32) InChI = 1S/C5H14SSi/c1-7(2,3)5-4-6/h6H,4-5H2,1-3H3 InChIKey = BCOLNMGFOWHFNI-UHFFFAOYSA-N (reagent used as a monoprotected sulfide dianion equivalent for the two-step installation of a divalent sulfur atom into organic molecules) Physical Data: bp 144–146 °C [52–54 °C (25 Torr)]; d 0.850. Solubility: soluble in MeOH, CH2Cl2, THF, and most organic solvents. Form Supplied in: liquid from major research chemical suppliers at a cost of ca. US$60/g (7.4 mmol) of 97% pure material. Analysis of Reagent Purity: GC. Preparative Methods: the high commercial cost of 2-(trimethylsilyl)ethanethiol necessitates methods for its lab scale synthesis. The radical addition of thiolacetic acid to vinyltrimethylsilane occurs thermally to afford a 9:1 ratio of regioisomers, the 1- and 2-(trimethylsilyl)ethyl thiolesters of acetic acid (eq 1).2, 3 Photochemical initiation may improve the ratio of regioisomers obtained.4 Purification of the thiolacetate by careful fractional distillation should be performed prior to conversion to the thiol in order to ensure high purity. The conversion to thiol is best performed with LAH3 or methanolic K2CO3,2 but ammonolysis may also be suitable.5 Saponification with KOH in water/ethanol is slightly less efficient.4 Direct radical addition of liquid H2S to vinyl trimethylsilane has been demonstrated, but the procedure is low-yielding and inconvenient.4 (1) Purification: distillation. Handling, Storage, and Precautions: the thiol possesses a strong unpleasant aroma that combines the characteristic olfactory features of thiol and low molecular weight silane. As a thiol, the reagent is incompatible with oxygen, base, and common oxidants. Distillation should be carried out with care since uncontrollable frothing may occur under reduced pressure, even with vigorous stirring.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,003
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Intégrité de la recherche, Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: Sans objet
GenreSignal candidat: Autre · Signal consensuel: Autre
Score de désaccord entre enseignants0,279
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,003
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0020,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0030,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0350,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,013
Tête enseignante GPT0,246
Écart entre enseignants0,233 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreAutre

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2010
Routes d'admission1
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueEncyclopedia of Reagents for Organic SynthesisMême sujetAnalytical Chemistry and ChromatographyTravaux en français237 207