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Enregistrement W4238184666 · doi:10.1093/oso/9780199764549.003.0038

Enantioselective Construction of Alkylated Stereogenic Centers

2011· book-chapter· en· W4238184666 sur OpenAlexaboutno aff
Douglass F. Taber

Notice bibliographique

RevueOxford University Press eBooks · 2011
Typebook-chapter
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésEnantioselective synthesisStereocenterChemistryAlkylationConjugateAlkeneMichael reactionCarbanionStereochemistryOrganic chemistryCatalysisMathematics

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The enantioselectivity of alkene reduction usually depends on the geometric purity of the alkene. Bruce H. Lipshutz of the University of California, Santa Barbara used ( Organic Lett. 2007, 9, 4713) carboalumination of the alkyne 1 to prepare 2, which was selectively reduced to 3 in high ee. André B. Charette of the Université de Montréal reported ( Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5955) a related reduction of unsaturated sulfones such as 4. Juan C. Carretero of the Universidad Autónoma de Madrid has developed ( J. Org. Chem. 2007, 72, 9924) a complementary route to enantiomerically-enriched sulfones, by conjugate addition to the unsaturated pyridyl sulfone 6 . Specifically for styrene derivatives, Hans-Günther Schmalz of the University of Cologne has shown (Organic Lett. 2007, 9, 3555) that the product 11 from enantioselective Rh-catalyzed hydroboration can be homologated to 13. Conjugate addition of stabilized carbanions can also be carried out with high enantiocontrol. David A. Evans of Harvard University has described (J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11583) the Ni-catalyzed addition of malonate 15 to nitroalkenes such as 14. Claudio Palomo of the Universidad de País Vasco (Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8431) and concurrently Yujiro Hayashi of the Tokyo University of Science (Organic Lett. 2007, 9, 5307) have developed organocatalytic protocols for the addition of nitromethane 18 to unsaturated aldehydes such as 17. J. Michael Chong of the University of Waterloo has found (J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4908) that the Binol-mediated enantioselective conjugate addition of alkenylboronic acids such as 22 required the additional activation of the aryl ketone. Shun-Jun Li of Suzhou University and Teck-Peng Loh of Nanyang Technical University have extended (J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 276) enantioselective conjugate to unsaturated esters such as 24 to more highly substituted Grignard reagents. Alexandre Alexakis of the University of Geneva has demonstrated (Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7408) that Ac2O is compatible with Et2 Zn conjugate addition conditions, leading directly to the trapped enolate 27. Selective cleavage of 27 can then be used to prepare acyclic derivatives.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,007

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,017
Tête enseignante GPT0,182
Écart entre enseignants0,165 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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