Enantioselective Cyclopropanation Using Dioxaborolane Ligands
Notice bibliographique
Résumé
Enantiopure cyclopropanes are important subunits found in several natural products. This chapter will highlight our efforts to design a stoichiometric chiral additive for the enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols (Eq 1). Some preliminary mechanistic features of the cyclopropanation reaction in the presence of dioxaborolane 1 and related analogs will also be presented. I. Synthesis The chiral dioxaborolane 1 can be prepared using either one of two procedures. Originally, this dioxaborolane was generated under dehydrating conditions by using two readily available precursors: N, N, N', N '-tetramethyl-L-tartaramide 2 and butylboronic acid 3 (Eq 2). These two precursors are commercially available, or easily prepared from tartaric acid (in the case of the tartaramide ( 44 )) and from butyl magnesium bromide and trimethyl borate (in the case of the butylboronic acid ( 45 )). It is not that convenient to store alkylboronic acids since these compounds are quite oxygen-sensitive. Indeed, 3 is gradually oxidized to generate
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,005 | 0,003 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».