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Enregistrement W4240772983 · doi:10.1021/bk-2001-0783.ch010

Enantioselective Cyclopropanation Using Dioxaborolane Ligands

2001· book-chapter· en· W4240772983 sur OpenAlexaff
André B. Charette, Carmela Molinaro

Notice bibliographique

RevueACS symposium series · 2001
Typebook-chapter
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCyclopropane Reaction Mechanisms
Établissements canadiensUniversité de Montréal
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésCyclopropanationEnantioselective synthesisEnantiopure drugAllylic rearrangementTartaric acidBromideChemistryOrganic chemistryStoichiometryCombinatorial chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Enantiopure cyclopropanes are important subunits found in several natural products. This chapter will highlight our efforts to design a stoichiometric chiral additive for the enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols (Eq 1). Some preliminary mechanistic features of the cyclopropanation reaction in the presence of dioxaborolane 1 and related analogs will also be presented. I. Synthesis The chiral dioxaborolane 1 can be prepared using either one of two procedures. Originally, this dioxaborolane was generated under dehydrating conditions by using two readily available precursors: N, N, N', N '-tetramethyl-L-tartaramide 2 and butylboronic acid 3 (Eq 2). These two precursors are commercially available, or easily prepared from tartaric acid (in the case of the tartaramide ( 44 )) and from butyl magnesium bromide and trimethyl borate (in the case of the butylboronic acid ( 45 )). It is not that convenient to store alkylboronic acids since these compounds are quite oxygen-sensitive. Indeed, 3 is gradually oxidized to generate

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil0,016

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,003

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,014
Tête enseignante GPT0,224
Écart entre enseignants0,210 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations2
Publié2001
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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