Synthesis of a Highly Aromatic and Planar [10]Annulene
Notice bibliographique
Résumé
As the next neutral structure following Hückels rule, a planar and aromatic [10]annulene is ideal to study the link between ring size and aromaticity. However, the puckered geometry of the parent [10]annulene suggests that the aromatic stabilization energy is not sufficient to overcome the ring strain that exists when the system is forced into planarity. It has been shown computationally that this ring strain can be alleviated through the addition of two or more cyclopropane rings to the periphery, thereby creating theoretically aromatic structures. An alternative strategy to eliminating the issue of ring strain was demonstrated experimentally with the successful preparation of the highly aromatic 1,6-didehydro[10]annulene. However, the system rapidly cyclizes at -40°C to a naphthalene diradical due to the close proximity of the in-plane p-orbitals present in the system. Here we show that cyclopropanating one side of the unstable annulene successfully prevents the destabilizing cross-ring interaction while maintaining a highly aromatic structure. Remarkably, the formed [10]annulene is bench stable and can be stored for extended periods of time.<br>
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».