Rapid Microwave-Assisted Synthesis of .γ-Phosphonic Acid Quaternary Ammonium Antimicrobials for Biomedical Applications
Notice bibliographique
Résumé
Novel water soluble γ-phosphonates and phosphonic acid quaternary ammonium compounds (QAC) with different alkyl chain lengths, a dansyl (DNS) fluorescent tag ([RN+Me2(CH2)3P(O)(OR1)2]Br-; R = CH3, C18H37, -DNS-NH- (CH2)3; R1 = Et, iPr, or H) or pyridinium ([C5H5N+(CH2)3P(O)(OR1)]Br-; R1 = iPr, or H) were synthesized in two or three steps (Arbuzov, Menshutkin and bis-dealkylation reactions) under MW conditions within minutes in good yields. These protocols were then compared to thermal heating (TH). Both H2O and MeCN were found to be effective solvents for the Menshutkin and the bis-dealkylation of phosphonate QAC. These reactions were carried out for the first time under MW heating sequentially or in a one-vessel procedure with mineral acids. New compounds were characterized by NMR spectroscopy, HRMS spectrometry and in two instances (17, 20) by X-ray crystallography. We provide X-ray crystallographic evidence for the isolation of the QAC phosphonic acids as the free acids containing the Br- counter ion instead of the previously suggested phosphobetaine internal salts. Self-assembled monolayers of the phosphonic acid QAC prepared in this study are expected to be suitable antimicrobial coatings for metal surfaces used for biomedical applications. Keywords: Arbuzov, didealkylation, environmentally friendly methods, Menshutkin, microwave, monolayers, phosphonate, phosphonic acid, quaternary ammonium antimicrobials, stainless steel coatings.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».