Synthesis of Metal-Coordinating Arenediynes and Study of their Reactivity in Bergman Cyclization
Notice bibliographique
Résumé
The Bergman cycloaromatization (BC) in which a cis-alkene-1,2-diyne (enediyne) cyclizes to form a p-benzyne diradical, typically is a very endothermic reaction, requiring a substantial amount of energy (i.e. high temperature) for it to proceed. This reaction received very little attention until a decade after its discovery, when the natural enediynes were isolated and shown to be the most active antitumor agents every discovered. Having BC at the heart of their mode of action, these natural enediynes have been very challenging to mimic from synthetic standpoints. Of particular interest is to be able to design and synthesize an enediyne that is stable at room temperature, while also being capable of being triggered to undergo BC under ambient conditions. Although a relatively new concept, metal-induced BC reactions have generally been known to decrease the demanding energy barrier. The work presented here describes several synthetic strategies towards arenediyne crown eithers and the synthesis of several arenediyne hydrazone/Schiff base ligands with extended n-systems. These synthesized enediynes are useful ligands, capable of metal-cordination and hence potentially decreasing the BC energy barrier. BC reactions of enediyne intermediates are also reported.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».