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Enregistrement W4291391804 · doi:10.1002/ejoc.202200828

Mechanistic Insights into Lewis Acid‐Controlled Torquoselective Nazarov Cyclization of Activated Dienones Bearing a Chiral Sulfoxide

2022· article· en· W4291391804 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Organic Chemistry · 2022
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAxial and Atropisomeric Chirality Synthesis
Établissements canadiensUniversité de Sherbrooke
Organismes subventionnairesFonds de recherche du Québec – Nature et technologiesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaHydro-QuébecCompute CanadaUniversité de Sherbrooke
Mots-clésChemistrySulfoxideDiastereomerLewis acids and basesStereochemistryCombinatorial chemistryCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract This work provides a switchable strategy to access, through a Nazarov cyclization, two diastereomeric disubstituted 3,4,5,6‐tetrahydrocyclopenta[ b ]pyran‐7(2 H )‐ones from an activated dienone bearing a chiral sulfoxide. The switch in the torquoselectivity is controlled by the nature of the Lewis acid used as promoter. From the four possible stereoisomers, only the two trans were observed. The Lewis acids employed were achiral and the diastereoselectivities were dictated by the sulfinyl auxiliary. Density functional theory investigations shed light on the reaction mechanism. The experimental torquoselectivities were very closely reproduced and their inversion could be linked back to a change in the binding mode of the substrate.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,005
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,007
Tête enseignante GPT0,192
Écart entre enseignants0,185 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle