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Enregistrement W4296029903 · doi:10.1021/acs.orglett.2c02510

The Catalytic Synthesis of <i>N</i>-Aryl Indoles Featuring an Alternative Disconnection. Hydroaminoalkylation for a Telescoped Reaction Sequence

2022· article· en· W4296029903 sur OpenAlexafffund
Cameron H. M. Zheng, Daria A. Balatsky, Rebecca C. DiPucchio, Laurel L. Schafer

Notice bibliographique

RevueOrganic Letters · 2022
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of British ColumbiaCanada Research Chairs
Mots-clésIndolineChemistryCatalysisArylIndole testYield (engineering)Medicinal chemistryCombinatorial chemistryStereochemistryOrganic chemistryMaterials science

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A tricatalytic telescoped synthesis toward C3-methyl-N-aryl indoline and indole products is reported. An in situ generated tantalum(V) ureate catalyst is used for the hydroaminoalkylation of o-chlorostyrene with N-methylaniline to first make a Csp3─Csp3 bond. Subsequent nickel-catalyzed C–N coupling forms N-aryl indolines, and if desired, subsequent oxidation to N-aryl indoles can be achieved using catalytic [Cu(MeCN)4]BF4 and tert-butylperoxy-2-ethylhexyl carbonate as the terminal oxidant. This strategy highlights an alternative C–C bond disconnection for the synthesis of indoles, which is enabled by the atom-economic hydroaminoalkylation reaction. The method was streamlined using a three-step, two-pot approach to afford up to 73% overall isolated yield of variously substituted C3-methyl-N-aryl indoles.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,015
Score d'incertitude au seuil0,570

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0010,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,024
Tête enseignante GPT0,267
Écart entre enseignants0,242 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations12
Publié2022
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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