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Enregistrement W4296029903 · doi:10.1021/acs.orglett.2c02510

The Catalytic Synthesis of <i>N</i>-Aryl Indoles Featuring an Alternative Disconnection. Hydroaminoalkylation for a Telescoped Reaction Sequence

2022· article· en· W4296029903 sur OpenAlexafffund
Cameron H. M. Zheng, Daria A. Balatsky, Rebecca C. DiPucchio, Laurel L. Schafer

Notice bibliographique

RevueOrganic Letters · 2022
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of British ColumbiaCanada Research Chairs
Mots-clésIndolineChemistryCatalysisArylIndole testYield (engineering)Medicinal chemistryCombinatorial chemistryStereochemistryOrganic chemistryMaterials science

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A tricatalytic telescoped synthesis toward C3-methyl- N -aryl indoline and indole products is reported. An in situ generated tantalum(V) ureate catalyst is used for the hydroaminoalkylation of o -chlorostyrene with N -methylaniline to first make a C sp 3 ─C sp 3 bond. Subsequent nickel-catalyzed C–N coupling forms N -aryl indolines, and if desired, subsequent oxidation to N -aryl indoles can be achieved using catalytic [Cu(MeCN) 4 ]BF 4 and tert -butylperoxy-2-ethylhexyl carbonate as the terminal oxidant. This strategy highlights an alternative C–C bond disconnection for the synthesis of indoles, which is enabled by the atom-economic hydroaminoalkylation reaction. The method was streamlined using a three-step, two-pot approach to afford up to 73% overall isolated yield of variously substituted C3-methyl- N -aryl indoles.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,005

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,024
Tête enseignante GPT0,267
Écart entre enseignants0,242 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations12
Publié2022
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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