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Enregistrement W4296037509 · doi:10.1021/acs.jpca.2c05120

Conformers of Vanillic Acid and Its Monohydrate: A Rotational Spectroscopic and Theoretical Study

2022· article· en· W4296037509 sur OpenAlexafffund
Mohamad Al-Jabiri, Arsh S. Hazrah, Wolfgang Jäger

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Physical Chemistry A · 2022
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueMolecular Spectroscopy and Structure
Établissements canadiensUniversity of Alberta
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of Alberta
Mots-clésConformational isomerismVanillic acidIntramolecular forceChemistryHydrogen bondIntermolecular forceNatural bond orbitalRotational spectroscopyMoleculeComputational chemistryLone pairDihedral angleCrystallographyDensity functional theoryStereochemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Organic acids are released during wildfire combustion and can influence aerosol formation and growth. Conformational flexibility is thought to be advantageous in stabilizing the precritical nucleus in the process of aerosol particle formation and allowing for further complexation with other atmospheric constituents. We describe here a study of the conformational flexibility of vanillic acid and its monohydrate using electronic structure calculations and Fourier transform microwave spectroscopy. Computationally, 12 and 28 conformers were found for the monomer and monohydrate, respectively. The two lowest energy conformers of both the vanillic acid monomer and the vanillic acid–water complex could be experimentally identified. The deviation between experimental and theoretical rotational constants determined at the MP2/aug-cc-pVTZ and DFT B3LYP-D3(BJ)/def2-TZVP levels of theory is less than 1%. No tunneling splittings were observed, which suggests a relatively high barrier to methyl internal rotation, in agreement with other, previously studied vanillin derivatives. Furthermore, no c-type transitions could be observed for the vanillic acid monomer, in agreement with the computed zero c-dipole moment component of the two lowest energy structures. For the monohydrate the absence of c-type transitions is rationalized by averaging over a large amplitude motion involving the free H atom of the water unit. From the theoretical structures, it is apparent that intramolecular hydrogen bonds play a significant role in stabilizing the lowest energy conformers. To further characterize the intramolecular interactions in the monomer and intra- and intermolecular interactions in the monohydrate, quantum theory of atoms-in-molecules (QTAIM), noncovalent interactions (NCI), and intrinsic bond strength index (IBSI) analyses were performed. The atmospheric abundance of the vanillic acid monohydrate relative to the monomer was evaluated to assess its atmospheric significance.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,007
Score d'incertitude au seuil0,819

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,004
Tête enseignante GPT0,241
Écart entre enseignants0,237 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations6
Publié2022
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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