An N-Allyl Glyoxylamide Based Bioorthogonal Nitrone Trap
Notice bibliographique
Résumé
Aldehydes are attractive bioorthogonal coupling partners. The ease of manipulation of aldehydes and their orthogonality to other classes of bioorthogonal reactions has inspired the exploration of chemistries which generate irreversible conjugates. Similarly, nitrones have been shown to be potent 1,3 dipoles in bioorthogonal reactions when paired with strained alkynes. Here we combine the reactivity of nitrones with the simplicity of aldehydes using an N-allyl glyoxylamide, in a cascade reaction with an N-alkylhydroxylamine to produce a bicyclic isoxazolidine. The reaction is found to be catalyzed by 5-methoxyanthranilic acid and proceeds at pH 7 with favorable kinetics. Using the HaloTag7 protein bearing a hydroxylamine we show the reaction to be bioorthogonal in a complex cell lysate and to proceed well at the surface of a HEK293 cell. Furthermore, the reaction is orthogonal to a typical strain-promoted alkyne-azide click reaction. The characteristics of this reaction suggest it will be a useful addition to the pallet of bioorthogonal reactions revolutionizing chemical biology.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,002 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,028 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».