Effects of replacing carbamate with alkyl side chains on the properties and temperature sensing performance of hemi-isoindigo-based polymers
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Previously, we developed several carbamate side chain-substituted hemi-isoindigo (HID)-based π -conjugated polymers, which demonstrated excellent sensitivity and stability as the sensing layers in chemiresistive temperature sensors. This work investigated the effects of the side chains on the HID units by changing the carbamate to alkyl side chains. Specifically, a series of 2-ethylhexyl-substituted HID polymers, poly(3-((3'',4'-bis(dodecyloxy)-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl) methylene)-1-(2-ethylhexyl)indolin-2-one-6,5”-diyl) (PTAB), poly(3-((3'',4'-bis(dodecyloxy)-3,4-dimethoxy-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl) methylene)-1-(2-ethylhexyl)indolin-2-one-6,5”-diyl) (PMAB), and poly(3-((7-(3,3'-bis(dodecyloxy)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4- b ] [1,4]dioxin-5-yl)methylene)-1-(2-ethylhexyl)indolin-2-one-6,5”-diyl) (PEAB) were synthesized, and their properties and temperature sensing performance were compared with their counterpart carbamate-substituted HID polymers, poly(2-ethylhexyl-3-((3'',4'-bis(dodecyloxy)-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)methylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate-6,5”-diyl) (PTEB), poly(2-ethylhexyl-3-((3'',4'-bis(dodecyloxy)-3,4-dimethoxy-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)methylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate-6,5”-diyl) (PMEB), and poly(2-ethylhexyl-3-((7-(3,3'-bis(dodecyloxy)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4- b ][1,4]dioxin-5-yl)methylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate-6,5”-diyl) (PEEB), and their thermally annealed products, poly(3-((3'',4'-bis(dodecyloxy)-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)methylene)indolin-2-one-6,5”-diyl) (PTNB), poly(3-((3'',4'-bis(dodecyloxy)-3,4-dimethoxy-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)methylene)indolin-2-one-6,5”-diyl) (PMNB), and poly(3-((7-(3,3'-bis(dodecyloxy)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4- b ][1,4]dioxin-5-yl)methylene)indolin-2-one-6,5”-diyl) (PENB). The highest occupied molecular orbital energy ( E HOMO ) level and crystallinity of PEAB are very similar compared to PEEB. Chemiresistor devices with 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4TCNQ) (PEAB:F4TCNQ) fabricated on flexible plastic substrates exhibited a high temperature coefficient of resistance (TCR) of −1.09% °C −1 , although the value is lower than that (−1.92% °C −1 ) of the device based on PENB:F4TCNQ. The device based on PEAB:F4TCNQ also showed excellent stability with no performance degradation over 1 month, which is similar to the device based on PENB:F4TCNQ. On the other hand, PTAB and PMAB showed significantly higher E HOMO levels and crystallinity compared to their counterpart polymers. Sensors based on PTAB:F4TCNQ and PMAB:F4TCNQ showed TCR values of −1.02% °C −1 and −1.15% °C −1 , respectively, which are lower than their corresponding annealed carbamate-substituted HID polymers. PTAB has a much lower E HOMO level (−4.95 eV) than that of PTNB (−4.69 eV) and is more crystalline than the latter, which should lead to poorer stability of the doped complex PTAB:F4TCNQ. Surprisingly, PTAB:F4TCNQ showed much better long-term stability than PTNB:F4TCNQ. It was considered that the hydrophobic alkyl side chains in PTAB can help prevent the interaction of water in the air with the PTAB:F4TCNQ complex, thereby stabilizing the complex. This study provided new insights into the design principles of conjugated polymers for printed and flexible temperature sensors.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».