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Enregistrement W4307365468 · doi:10.26434/chemrxiv-2022-scww8

Synthesis of 3-alkyl oxazolidines, derived from 2-hydroxymethyl piperidine, as analytical standards for the analysis of volatile aldehydes in the workplace

2022· preprint· en· W4307365468 sur OpenAlexafffund
Amadou R. Yaya, Martin Girard, Karima Belkhadem, Rémi Piard, A. Decken, Catherine Choinière, Pierre-Luc Cloutier, Jacques Lesage, Livain Breau

Notice bibliographique

RevueChemRxiv · 2022
Typepreprint
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthesis and Reactivity of Sulfur-Containing Compounds
Établissements canadiensInstitut de recherche Robert-Sauvé en santé et en sécurité du travailUniversity of New BrunswickUniversité du Québec à Montréal
Organismes subventionnairesInstitut de Recherche Robert-Sauvé en Santé et en Sécurité du TravailUniversité du Québec à Montréal
Mots-clésChemistryIminiumPiperidineAlkylDiastereomerHydroxymethylAcroleinPyridineHemiaminalEnamineOrganic chemistryAldehydeQuinuclidineMedicinal chemistryIonCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Hexahydro-3-alkyl-3H-oxazolo[3,4-a]pyridines 4-15 for the quantitative analysis of various aldehydes were obtained in good yield via the condensation reaction of 2-hydroxymethylpiperidine (2-HMP) with aldehydes under mild conditions. When acrolein is used, the bicyclic 17 was obtained. This novel compound has suitable physical characteristic for an analytical standard. The hexahydro-3-vinyl-3H-oxazolo[3,4-a]pyridine 16 can be achieve at higher temperature. Using specific conditions, a diastereomeric mixture of 18/19 and pure 18, which are both bisadducts of 2-HMP with acrolein, can be obtained. Mechanistically, a thorough 1H-NMR study did not show any evidence that the condensation reaction proceeded via an enamine. The reaction probably proceeds through an elusive hemiaminal and fleeting iminium ion, which underwent subsequent cyclisation to gave hexahydro-3-alkyl-3H-oxazolo[3,4-a]pyridines 4-16. The reaction pathways for the preparation of 4-18 are described.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Méthodes · Signal consensuel: aucune
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,009

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,027
Tête enseignante GPT0,295
Écart entre enseignants0,268 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreMéthodes

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2022
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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