Direct Boronic Acid Promoted Amidation of Carboxylic Acids with Poorly Nucleophilic Amines
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Direct amidation of carboxylic acids with poorly nucleophilic amines such as anilines is a notorious challenge in organic chemistry. Previously reported methodologies for direct amidation tend to report none or just a few examples with simple anilines, which generally react at temperatures over 100 °C. To address this challenge and develop a mild and direct dehydrative anilide synthesis, herein a series of novel boronic acids with a biphenyl scaffold were prepared based on a design concept of bifunctional activation. The optimal thioether‐substituted biphenylboronic acid, 1e , exhibits good reactivity in promoting the amidation reaction of various anilines at 85 °C in fluorobenzene, including halogenated anilines, electron‐rich and electron‐deficient anilines, and the heterocyclic 6‐aminoquinoline. Variations of the aliphatic carboxylic acid are possible, affording the corresponding anilides in good yields. The efficiency and recyclability of boronic acid 1e were demonstrated on a gram‐scale amidation reaction.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».