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Enregistrement W4308187974 · doi:10.1002/chem.202203394

Comparative Screening of DalPhos/Ni Catalysts in C‐N Cross‐couplings of (Hetero)aryl Chlorides Enables Development of Aminopyrazole Cross‐couplings with Amine Base

2022· article· en· W4308187974 sur OpenAlexafffund
Nicole Martinek, Kathleen M. Morrison, Justin M. Field, Samuel A. Fisher, Mark Stradiotto

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2022
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensDalhousie University
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésElectrophileArylCatalysisAmine gas treatingNucleophileHeteroatomLigand (biochemistry)Combinatorial chemistryBase (topology)ChemistryNickelMedicinal chemistryOrganic chemistryRing (chemistry)Mathematics

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract A systematic competitive evaluation of the DalPhos ligand family in nickel‐catalyzed N ‐arylation chemistry is reported, involving primary (linear and branched) and secondary alkylamines, as well as a primary five‐membered heteroarylamine (aminopyrazole), in combination with a diverse set of test electrophiles and bases (NaO t Bu, K 2 CO 3 , DBU/NaTFA). In addition to providing optimal ligand/catalyst identification, and bringing to light methodology limitations (e. g., unwanted C−O cross‐coupling with NaO t Bu), our survey enabled the development of the first efficient catalyst system for heteroatom‐dense C−N cross‐coupling of aminopyrazoles and related nucleophiles with (hetero)aryl chlorides by use of an amine ‘dual‐base’ system.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,033
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0010,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,028
Tête enseignante GPT0,275
Écart entre enseignants0,247 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations15
Publié2022
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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