(Invited) Fluorination and No-Carrier-Added Radio-Fluorination of Organic Molecules Using Cation Pool Technique
Notice bibliographique
Résumé
Positron emission tomography (PET) is a molecular imaging method is being employed in preclinical and clinical studies such as oncology or diagnosis of certain diffuse brain diseases. The growth of PET as a powerful method in biomedical research, needs development of more efficient methods for developing the positron-emitting radiotracers. The fluorine radioactive isotope (18F) has a short half-life of 110 min, making it as an ideal PET radiotracer. 18F labeling of electron rich moieties such as aromatic molecules is highly desirable due to their high biostability. In 1990 Yoshida and co-workers developed the cation pool method which stabilized carbamate cationic intermediates generated during a two electron oxidation followed by deprotonation that takes place in the anodic compartment of a two compartment cell under low temperatures.1 The method allows for rapid reactions with nucleophiles that may be unstable during electrolysis and can be added to the reaction mixture at the end of electrolysis to form the final product. Here, we report on the extension of the cation pool method for the application of electrochemical fluorination and radio-fluorination of methyl (phenylthio)acetate. Electrochemical fluorination and no-carrier-added radio-fluorination were successfully achieved using the cation pool method. The cation pool method has tremendous potential for radiofluorination experiments. The excess concentration of cations may provide an efficient reaction mechanism for late-stage fluorination under low fluoride concentrations encountered in radiochemistry. Furthermore, radiochemical yield, which is reduced by decay of the radioisotope, can benefit from a rapid late-stage fluorination reaction. The cation pool can be prepared prior to cyclotron production of 18F isotope, thereby, providing a rapid late-stage fluorination reaction, maximizing radiochemical yield by minimizing decay through a rapid reaction of the previously prepared cations with 18F-fluoride. Synthesis parameters such as temperature, supporting electrolyte concentration and type, and precursor concentration were studied and optimized. Optimum reaction yield was obtained at -20 °C. The products were characterized using gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS), nuclear magnetic resonance (NMR), radio-thin-layer chromatography (radio-TLC) and high-performance liquid chromatography (HPLC). References Yoshida, J. et al. Direct Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation Using the “Cation Pool” Method. 1. Generation of Iminium Cation Pools and Their Reaction with Carbon Nucleophiles. J. Am. Chem. Soc. 121, 9546–9549 (1999).
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».