Temperature‐Assisted Generation of Arylmethyl Radicals from Bis(arylmethyl)tin Dichlorides: Efficient Reagents for − Bond‐Forming Reactions
Notice bibliographique
Résumé
Abstract The oxidative‐addition reaction between an arylmethyl chloride (RCH 2 Cl; R=1‐C 10 H 7 , 2,4,6‐Me 3 C 6 H 2 , 4‐MeC 6 H 4 , 3‐MeC 6 H 4 , C 6 H 5 , 4‐ClC 6 H 4 ) and tin powder in boiling toluene produces bis(arylmethyl)tin dichlorides, [(RCH 2 ) 2 SnCl 2 ] in good yields. At 160 °C in mesitylene bis(1‐naphthylmethyl)tin dichloride undergoes Sn−C homolytic cleavage to generate two 1‐naphthylmethyl radicals (1‐C 10 H 7 CH 2 ⋅) which were trapped by TEMPO (C 9 H 8 NO⋅). Subsequently, the radicals (RCH 2 ⋅) produced in this manner were utilized for efficient substitution reactions with electron‐rich arenes (R′H; R′=2,4,6‐Me 3 C 6 H 2 , 1,2,4,5‐Me 4 C 6 H, 1,2,3,4,5‐Me 5 C 6 ) to obtain a variety of unsymmetrical diarylmethanes (RR′CH 2 ). The addition of one equivalent of iodine (I 2 ) to the reaction mixture resulted in a significant increase in the yields of coupled products.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,002 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».