Nickel-Catalyzed N-Arylation of Sulfinamides: A Comparative Study versus Analogous Sulfonamide Cross-Couplings
Notice bibliographique
Résumé
Despite recent progress regarding the metal-catalyzed C–N cross-coupling of (hetero)aryl (pseudo)halides with NH substrates, such transformations involving sulfinamide nucleophiles are underdeveloped. Herein we report on Ni-catalyzed C–N cross-couplings of this type, employing primarily tert-butanesulfinamide (i.e., Ellman’s sulfinamide) as a test nucleophile. Inexpensive and abundant (hetero)aryl chlorides proved to be suitable reaction partners in such reactions when using (L)Ni(o-tol)Cl (L = CyPAd-DalPhos or PhPAd-DalPhos) precatalysts. We also present results of an experimental and computational study focusing on C–N reductive elimination involving newly prepared and isolated sulfinamido (L)Ni(o-tol)(NHS(O)tBu) complexes, in which deprotonation leading to the formation of the putative anionic nitrene species [(L)Ni(o-tol)(NS(O)tBu)]− represents the preferred pathway for C–N reductive elimination, in keeping with our past study of related sulfonamido complexes.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,004 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».