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Enregistrement W4318449269 · doi:10.1142/s1088424623500311

Peripherally mixed halogenated boron subphthalocyanines

2023· article· en· W4318449269 sur OpenAlexaff
Esmeralda Bukuroshi, Rachel Zigelstein, Nina F. Farac, Timothy P. Bender

Notice bibliographique

RevueJournal of Porphyrins and Phthalocyanines · 2023
Typearticle
Langueen
DomaineMaterials Science
ThématiquePorphyrin and Phthalocyanine Chemistry
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryPhthalonitrileBoronHalogenationChlorideFluoridePhthalocyanineInorganic chemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The goal of this study was to develop mixtures of peripherally halogenated boron subphthalocyanines (BsubPcs) to explore these macrocycles as mixed alloys for applications within the organic electronic space. These halogenated BsubPc mixtures were synthesized by reacting mixtures of commercially available phthalonitriles, namely 4,5-dichlorophthalonitrile (Cl 2 -pn), 4,5-difluorophthalonitrile (F 2 -pn), tetrachlorophthalonitrile (Cl 4 -pn), and tetrafluorophthalonitrile (F 4 -pn), with boron trichloride (BCl[Formula: see text] to achieve mixed halogenation upon formation of the BsubPcs. More specifically, as named, Cl 2 -pn + F 2 -pn and Cl 4 -pn + F 4 -pn mixtures were used to form Cl-Cl[Formula: see text]F[Formula: see text]BsubPc and Cl-Cl[Formula: see text]F[Formula: see text]BsubPc, respectively. To establish a firm synthetic methodology, the reaction kinetics of forming the BsubPc mixtures from their respective phthalonitrile mixtures were compared to the kinetics of the standard procedures forming the individual BsubPcs, for example, Cl-Cl[Formula: see text]BsubPc from Cl 4 -pn. As we use BCl 3 to form the BsubPcs, the axial bond is in general chloride, but we observed again random fluoride axial exchange, and therefore moved to the second step to have complete axial fluorination. Crude mixed halogenated BsubPcs were sublimed at high purities to enable physical characterization, including a study of UV-Vis absorption spectra differentiation, and cyclic (CV) and differential pulse voltammograms (DPV) electrochemical differentiation. We also did density functional theory (DFT) calculations for points of physical properties comparison. The comparison points are together with fully peripherally chlorinated Cl[Formula: see text]BsubPcs and fluorinated F[Formula: see text]BsubPcs. Given the outcomes, we foresee in future studies the ability to tune different ratios of peripherally halogenated BsubPc mixtures via synthetic tools, to enable tuning of the HOMO LUMO energy levels, which could consequently tune their application and performance in organic electronics.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,149
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,014
Tête enseignante GPT0,243
Écart entre enseignants0,229 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations3
Publié2023
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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