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Enregistrement W4321166867 · doi:10.1021/acs.jnatprod.2c01041

Using a Bioactive <i>Eremophila</i>-Derived Serrulatane Scaffold to Generate a Unique Carbamate Library for Anti-infective Evaluations

2023· article· en· W4321166867 sur OpenAlexfundno aff
Chen Zhang, Kah Yean Lum, Aya C. Taki, Robin B. Gasser, Joseph J. Byrne, Luis J. Montaner, Ian Tietjen, Vicky M. Avery, Rohan A. Davis

Notice bibliographique

RevueJournal of Natural Products · 2023
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueTraditional and Medicinal Uses of Annonaceae
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesNational Institute of Neurological Disorders and StrokeNational Institute on Drug AbuseNational Institute of Diabetes and Digestive and Kidney DiseasesNational Heart, Lung, and Blood InstituteAustralian Research CouncilCanadian Institutes of Health ResearchGriffith UniversityUniversity of MelbourneNational Institute of Allergy and Infectious DiseasesPhiladelphia Foundation
Mots-clésCarbamateStereochemistryTerpenoidBioactive compoundAnthelminticPlasmodium falciparumChemistryIC50Natural productBiologyCombinatorial chemistryOrganic chemistryBiochemistryIn vitro

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The known Eremophila microtheca -derived diterpenoid 3,7,8-trihydroxyserrulat-14-en-19-oic acid ( 1 ) was targeted for large-scale purification, as this bioactive plant compound has proven to be an attractive scaffold for semisynthetic studies and subsequent library generation. Compound 1 was converted to a selectively protected trimethyl derivative, 3-hydroxy-7,8-dimethoxyserrulat-14-en-19-oic acid methyl ester ( 2 ), using simple and rapid methylation conditions. The resulting scaffold 2 was reacted with a diverse series of commercially available isocyanates to generate an 11-membered carbamate-based library. The chemical structures of the 11 new semisynthetic analogues were fully characterized by spectroscopic and spectrometric analysis. All natural products and semisynthetic compounds were evaluated for their anthelmintic, antimalarial, and anti-HIV activities. Compound 3 was shown to elicit the greatest antiplasmodial activity of all compounds tested, with IC 50 values of 4.6 and 11.6 μM against Plasmodium falciparum 3D7 and Dd2, respectively. Compound 11 showed the greatest inhibition of development to fourth-stage Haemonchus contortus larvae (L4) and induction of a skinny ( Ski ) phenotype (67.5% of nematodes) at 50 μM. Compound 7, which inhibited 59.0% of HIV production at 100 μg/mL, was the carbamate analogue that displayed the best antiviral activity.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Étiquettes directes de modèles (non validées)

Étiquettes de catégorie et de devis d'étude par modèle, issues des rondes d'étiquetage. C'est une sortie machine, non validée, et le désaccord entre modèles est livré comme donnée. Aucun devis ici n'est encore validé contre MEDLINE.

BrasCatégoriesDevis d'étudeConfiance
gemmaaucune catégorie
Domaine: non disponible · Genre: Empirique
Porte sur le système de recherche canadien: non · Porte sur un sujet canadien: non
Expérimental (laboratoire)high
gptaucune catégorie
Domaine: non disponible · Genre: Empirique
Porte sur le système de recherche canadien: non · Porte sur un sujet canadien: non
Expérimental (laboratoire)high
modèles en accordL'accord compare des ensembles de catégories et des devis identiques entre les bras.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,010
Score d'incertitude au seuil0,514

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,042
Tête enseignante GPT0,324
Écart entre enseignants0,282 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Étiqueté directement par 2 modèles lisant le dossier complet.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations4
Publié2023
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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