Donor–Acceptor Fluorophores and Macrocycles Built Upon Wedge-Shaped π-Extended Phenanthroimidazoles
Notice bibliographique
Résumé
A class of wedge-shaped organic π-fluorophores featuring a 6,9-diphenyl-substituted phenanthroimidazole ( PI ) core was designed, synthesized, and characterized. Among them, a π-extended PI derivative containing two electron-withdrawing aldehyde groups was found to exhibit versatile solid-state packing properties as well as strong solvatofluorochromism in different organic solvents. Another PI derivative that was functionalized with two electron-donating 1,4-dithiafulvenyl (DTF) end groups showed versatile redox reactivities and quenched fluorescence. Treatment of this wedge-shaped bis(DTF)- PI compound with iodine resulted in oxidative coupling reactions, leading to the formation of intriguing macrocyclic products that carry redox-active tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV) moieties in their structures. Mixing the bis(DTF)- PI derivative with fullerene (C 60 or C 70 ) in an organic solvent resulted in substantial fluorescence enhancement (turn-on). In this process, fullerene acted as a photosensitizer to generate singlet oxygen, which in turn induced oxidative C = C bond cleavages and converted nonfluorescent bis(DTF)- PI into highly fluorescent dialdehyde-substituted PI . Treatment of TTFV– PI macrocycles with a small amount of fullerene also led to a moderate degree of fluorescence enhancement, but this is not because of photosensitized oxidative cleavage reactions. Instead, competitive photoinduced electron transfer from TTFV to fullerene can be attributed to their fluorescence turn-on behavior.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».