Combining Enantioselective Rh‐Catalyzed Conjugate Addition and Ir‐Catalyzed Allylic Alkylation in Stereodivergent, Multicomponent Coupling Reactions to Form Three Stereocenters**
Notice bibliographique
Résumé
Stereodivergent dual catalysis has emerged as a powerful tool to selectively prepare all four stereoisomers in molecules containing two chiral centers from common starting materials. Most processes involve the use of two substrates, and it remains challenging to use dual catalyst approaches to generate molecules having three newly formed stereocenters with high diastereo- and enantioselectivity. Here we report a multicomponent, stereodivergent method for the synthesis of targets containing three contiguous stereocenters by the combination of enantioselective Rh-catalyzed conjugate addition and Ir-catalyzed allylic alkylation methodologies. Both cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones undergo β-arylation using aryl boron reagents to form an enolate nucleophile that can be subsequently allylated at the α-position. The reactions proceed often with >95 % ee and with >90 : 10 dr. Epimerization at the α-carbonyl center enables the preparation of any of the eight possible stereoisomers from common starting materials, as demonstrated for cyclohexanone products.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».