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Enregistrement W4327732535 · doi:10.1002/zaac.202300006

Metal‐Free Transfer C−H Borylation of Substituted Thiophenes

2023· article· en· W4327732535 sur OpenAlexafffund
Vincent Desrosiers, Audrey Gaudy, Kelly‐Anne Giroux, Frédéric‐Georges Fontaine

Notice bibliographique

RevueZeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie · 2023
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversité Laval
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaFonds de recherche du Québec – Nature et technologiesAlliance de recherche numérique du Canada
Mots-clésBorylationChemistrySelectivityCombinatorial chemistryLewis acids and basesCatalysisOrganic chemistryAryl

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Thiophenes are crucial chemical building blocks in the fields of medicinal and material chemistry. As such, the C−H functionalization of these units is of key importance for developing novel applications. Herein, we report the C−H borylation of thiophenes using metal‐free transfer C−H borylation. When performed on C2‐substituted thiophenes, the reaction is selective for the borylation on C5, while C3‐substituted thiophenes are borylated on C2, a complementary selectivity from reported C−H borylation approaches that typically prefer to borylate at the C5 position. An optimization of the catalytic system was performed. The reaction was shown to work with electronically diverse thiophenes and was also compatible with sensitive functional groups. Computational investigation of the reaction mechanism suggests a Lewis pair C−H activation mechanism with a selectivity that is kinetically driven. The methodology developed herein is an economical pathway for the preparation of C2‐borylated C3‐substituted thiophenes.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,142
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,002
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0060,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,024
Tête enseignante GPT0,292
Écart entre enseignants0,267 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations7
Publié2023
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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