Revisiting the coupling reaction between 4-aminoantipyrine and phenols: a potential one-pot reaction pathway to 4,11- and 5,12-naphthoxazepine isomers
Notice bibliographique
Résumé
A while ago, this journal ( Canadian Journal of Chemistry) published a set of seminal studies that revealed the underlying mechanism supporting the widely used 4-aminoantipyrine (4-AAP)-based analytical technique for detecting phenols at low levels in domestic water supplies. The current paper revisits these studies, but with a primary focus on an aspect of the mechanism that synthesizes a 6- and a 7-membered heterocyclic ring containing both N and O in a single step. Here we report a rather unusual outcome of this aspect in which, while the same naphthoquinonimide product is produced in the oxidative coupling of 4-AAP to 1-naphthol in aqueous solution and in the condensation of 4-AAP with 1,4-naphthoquinone in chloroform, a similar pair of reactions with 2-naphthol and 1,2-naphthoquinone produces two oxazepine isomers instead. In one isomer, the 4-AAP/naphthol C–N and C–O linkages are at positions 1 and 2 of the naphthyl ring, respectively; in the other isomer, these linkages are at positions 2 and 1, respectively. This unexpected difference in a one-pot reaction at ambient temperature is potentially the flexibility needed to synthesize families of pharmaceutically relevant oxazepines. Spectroscopic features useful for identifying 12 heterocyclic compounds synthesized here, nine of which are new, are also provided.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».