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Enregistrement W4366464092 · doi:10.1002/chem.202301003

On the Stereochemistry of the NH Bond Activation of Ammonia or Amines by Disilenes: Predictability

2023· article· en· W4366464092 sur OpenAlexafffund
Zahra Mohamad Sharif, Gül Altınbaş Özpınar, Sarah L. McOnie, Paul D. Boyle, Thomas Müller, Kim M. Baines

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2023
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthesis and characterization of novel inorganic/organometallic compounds
Établissements canadiensWestern University
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaAlexander von Humboldt-Stiftung
Mots-clésChemistryAdductIntramolecular forceStereospecificityNucleophileNucleophilic additionAmmoniaMedicinal chemistryKinetic isotope effectReaction mechanismComputational chemistryStereochemistryOrganic chemistryDeuteriumCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The stereochemistry of the addition of NH3 to the stereoisomers of 1,2‐di‐tert‐butyl‐1,2‐bis(2,4,6‐triisopropylphenyl)disilene (Z‐5 or E‐5) is 100 % stereospecific giving two isomeric disilylamines 6 and 7, respectively, derived from syn‐addition to the stereoisomeric disilenes. Variable time normalization analysis studies of the reaction of tetramesityldisilene (3) with isopropylamine (iPrNH2) revealed that the order in both amine and disilene is 1. The kinetic isotope effect for the addition of iPrNH2/iPrND2 to tetramesityldisilene was determined to be 3.04±0.06 at 298 K, a primary KIE, indicating that the proton is transferred in the rate determining step. Competition studies between the addition of PrNH2 and iPrNH2 to tetramesityldisilene resulted in the exclusive formation of the PrNH2 adduct consistent with a nucleophilic addition. Computational studies of the mechanism of the addition of ammonia to E‐5 revealed the lowest energy pathway involves the formation of the donor adduct derived from syn‐addition, followed by intramolecular syn‐transfer of the proton. The formation of the donor adduct is the rate determining step. The results of this study, together with previous studies on the addition of ammonia and amines to disilenes, allow for a refinement of our understanding of the mechanism of this important fundamental reaction in disilene chemistry, and allow us to understand our ability to reliably predict the stereochemical outcomes of future NH σ‐bond activation reactions.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,011

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,021
Tête enseignante GPT0,213
Écart entre enseignants0,193 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations2
Publié2023
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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