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Enregistrement W4376637307 · doi:10.1021/acs.jmedchem.3c00447

<i>In Silico</i>-Guided Rational Drug Design and Synthesis of Novel 4-(Thiophen-2-yl)butanamides as Potent and Selective TRPV1 Agonists

2023· article· en· W4376637307 sur OpenAlexaff
Isabella Romeo, Antonella Brizzi, Federica Pessina, Francesca Alessandra Ambrosio, Francesca Aiello, Carmela Belardo, Gabriele Carullo, Giosuè Costa, Luciano De Petrocellis, Maria Frosini, Livio Luongo, Samuele Maramai, Marco Paolino, Aniello Schiano Moriello, Claudia Mugnaini, Francesco Scorzelli, Sabatino Maione, Federico Corelli, Vincenzo Di Marzo, Stefano Alcaro, Anna Artese

Notice bibliographique

RevueJournal of Medicinal Chemistry · 2023
Typearticle
Langueen
DomaineNeuroscience
ThématiqueIon Channels and Receptors
Établissements canadiensUniversité Laval
Organismes subventionnairesDipartimenti di Eccellenza
Mots-clésChemistryIn silicoTRPV1Molecular modelStereochemistryDocking (animal)AgonistPharmacophoreLead compoundRational designIn vivoThiopheneCombinatorial chemistryIn vitroBiochemistryReceptorTransient receptor potential channelOrganic chemistryNanotechnology

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

We describe an in silico -guided rational drug design and the synthesis of the suggested ligands, aimed at improving the TRPV1-ligand binding properties and the potency of N -(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-(thiophen-2-yl) butanamide I, a previously identified TRPV1 agonist. The docking experiments followed by molecular dynamics simulations and thermodynamic analysis led the drug design toward both the introduction of a lipophilic iodine and a flat pyridine/benzene at position 5 of the thiophene nucleus. Most of the synthesized compounds showed high TRPV1 efficacy and potency as well as selectivity. The molecular modeling analysis highlighted crucial hydrophobic interactions between Leu547 and the iodo-thiophene nucleus, as in amide 2a, or between Phe543 and the pyridinyl moiety, as in 3a . In the biological evaluation, both compounds showed protective properties against oxidative stress-induced ROS formation in human keratinocytes. Additionally, while 2a showed neuroprotective effects in both neurons and rat brain slices, 3a exhibited potent antinociceptive effect in vivo. .

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,441

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,031
Tête enseignante GPT0,286
Écart entre enseignants0,255 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations9
Publié2023
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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