Ferrocenium Boronic Acid Catalyzed Deoxygenative Coupling of Alcohols with Carbon- and Nitrogen-Based Borate and Silane Nucleophiles
Notice bibliographique
Résumé
High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide A boronic acid catalyzed carbon–carbon and carbon–nitrogen bond-forming reaction for the functionalization of various π-activated alcohols has been developed. Ferrocenium boronic acid hexafluoroantimonate salt was identified as an effective catalyst in the direct deoxygenative coupling of alcohols with a variety of potassium trifluoroborate and organosilane nucleophiles. In a comparison between these two classes of nucleophiles, the use of organosilanes leads to higher reaction yields, increased diversity of the alcohol substrate scope, and high E / Z selectivity. Furthermore, the reaction proceeds under mild conditions and yields up to 98%. Computational studies provide a rationalization for a mechanistic pathway for the retention of E / Z stereochemistry when E or Z alkenyl silanes are used as nucleophiles. This methodology is complementary to existing methodologies for deoxygenative coupling reactions involving organosilanes, and it is effective with a variety of organosilane nucleophile sub-types, including allylic, vinylic, and propargylic trimethylsilanes.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».