Synthesis and Toxicity Evaluation of Tire Rubber-Derived Quinones
Notice bibliographique
Résumé
N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine-quinone (6PPD-Q), the tire rubber-derived transformation product of 6PPD, was recently discovered to cause the acute mortality of coho salmon (Oncorhynchus kisutch). Aiming to identify a potential nontoxic replacement antioxidant for 6PPD, we herein synthesized seven PPD-quinones with distinct side chains to investigate their structure-related toxicities in rainbow trout (Oncorhynchus mykiss). While 6PPD-Q exerted strong toxicity (96 h LC50 = 0.64 µg/L), toxicity was not observed for six other PPD-quinones despite their similar structures. The fish tissue concentrations of 6PPD-Q after exposure (0.8 µg/L) were comparable to the other PPD-quinones, which indicated that bioaccumulation levels were not the reason for the selective toxicity of 6PPD-Q. Hydroxylated PPD-quinones were detected as the predominant metabolites in fish tissue. Interestingly, a single major aromatic hydroxylation metabolite was detected for nontoxic PPD-quinones, but two abundant OH-6PPD-Q isomers were detected. MS2 spectra confirmed that hydroxylation occurred on the alkyl side chain for one isomer. Based on this fact, we suggested a ‘dual-action’ model wherein OH-6PPD-Q was generated by an enzyme with a high regioselectivity, which further attacks an unknown protein to cause lethality. This study reported the selective toxicity of 6PPD-Q and pinpointed the possibility for other PPDs to be applied as safe replacements of 6PPD.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».