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Enregistrement W4386242079 · doi:10.1021/acs.organomet.3c00199

Electronic Directing Group Modification for Improved Ni(II)-Mediated C(sp<sup>3</sup>)–H Activation: A Hammett Investigation of 8-Aminoquinoline

2023· article· en· W4386242079 sur OpenAlexafffund
Ben E. Nadeau, D. Dawson Beattie, Erica K. J. Lui, Matthew Tewkesbury, Jennifer A. Love, Laurel L. Schafer

Notice bibliographique

RevueOrganometallics · 2023
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of CalgaryUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of British ColumbiaUniversity of Calgary
Mots-clésChemistrySteric effectsCatalysisHammett equationParamagnetismDenticityYield (engineering)Ligand (biochemistry)NickelMedicinal chemistryStereochemistryCrystallographyKineticsReaction rate constantCrystal structureOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The 8-aminoquinoline (AQ) directing group has received considerable attention for facilitating superior C–H bond activation in unactivated substrates compared to other N, N -bidentate directing groups. However, for nickel, the role of AQ in C–H activation reactions has not been fully realized as of yet. Kinetic experiments and a Hammett analysis of 5-substituted AQs in C(sp 3 )–H activation have uncovered a disconnected trend between electron-rich and electron-poor substituted AQs that yield a nonlinear Hammett plot in the Ni(II)-mediated C(sp 3 )–H activation of tertiary ureas. We have identified and synthesized paramagnetic tris -AQ ligated anionic Ni(II) species, such as Na[ fac -( 1d – ) 3 Ni] (complex 5 ). We propose that paramagnetic complexes participate in a pre-equilibrium with the active species that undergoes C–H activation. We hypothesize that these coordinatively saturated paramagnetic tris -ureate complexes are favored for electron-withdrawing directing groups, subsequently influencing the initial rates of C–H activation. These observations also point toward the importance of catalyst speciation and the role of ligand electronic properties, not just steric features that result in speciation changes and subsequent changes in reaction rates in Ni catalysis.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,002
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,273
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,002
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,002
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,035
Tête enseignante GPT0,277
Écart entre enseignants0,241 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations15
Publié2023
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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