MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W4386869477 · doi:10.1039/d3ob01229h

Macrocyclization strategies for the total synthesis of cyclic depsipeptides

2023· review· en· W4386869477 sur OpenAlexafffund
André R. Paquette, Christopher N. Boddy

Notice bibliographique

RevueOrganic & Biomolecular Chemistry · 2023
Typereview
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueChemical Synthesis and Analysis
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésChemistryDepsipeptideTotal synthesisCombinatorial chemistryStereochemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Cyclic depsipeptides are an important class of peptide natural products that are defined by the presence of ester and amide bonds within the macrocycle. The structural diversity of depsipeptides has required the development of a broad range of synthetic strategies to access these biologically active compounds. Solid phase peptide synthesis (SPPS) strategies have been an invaluable tool in their synthesis. The key aspect of their synthesis is the macrocyclization strategy. Three main strategies are used, solution phase macrolactamization of acyclic ester containing peptide, on-resin macrolactamization of a sidechain-anchored peptide, and the solution phase macrolactonization of a linear peptide. Additionally, biocatalysts have been used to produce these compounds in a regio- and chemo-selective manner. Each compound offers unique challenges, requiring careful synthetic design to avoid undesirable side reactivity or unwanted epimerization during the esterification and macrocyclizing steps. This focused review analyzes these three strategies for cyclic depsipeptide natural product total synthesis with selected examples from the literature between 2001-2023.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Synthèse · Signal consensuel: Synthèse
Score de désaccord entre enseignants0,225
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0010,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,020
Tête enseignante GPT0,294
Écart entre enseignants0,274 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreSynthèse

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations17
Publié2023
Routes d'admission2
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueOrganic & Biomolecular ChemistryMême sujetChemical Synthesis and AnalysisTravaux en français237 207