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Enregistrement W4387126759 · doi:10.1021/acs.joc.3c01558

Synthesis of Tertiary Fluorides through an Acid-Mediated Deoxyfluorination of Tertiary Alcohols

2023· article· en· W4387126759 sur OpenAlexafffund
Xavier Bertrand, Mathieu Pucheault, Laurent Chabaud, Jean‐François Paquin

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2023
Typearticle
Langueen
DomainePharmacology, Toxicology and Pharmaceutics
ThématiqueFluorine in Organic Chemistry
Établissements canadiensUniversité LavalPROTEO
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaFonds de recherche du Québec – Nature et technologiesUniversité LavalCampus FranceUniversité de BordeauxInstitut National de la Santé et de la Recherche MédicaleCentre National de la Recherche Scientifique
Mots-clésTertiary alcoholsMethanesulfonic acidChemistryReagentAlcoholOrganic chemistryEtherPotassiumMoiety

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The combination of methanesulfonic acid and potassium bifluoride is reported for the deoxyfluorination of tertiary alcohols. Under metal-free conditions that use readily available, cheap, and easy-to-handle reagents, a range of tertiary alcohols could be converted into the corresponding fluorides in excellent yields (average yields of 85% for 23 examples). Mechanistic investigation showed that the reaction proceeds at 0 °C, in part, through an elimination/hydrofluorination pathway, but no residual alkenes are observed. The application of these conditions for the fluorination of ether and ester is also demonstrated.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,001
Score d'incertitude au seuil0,004

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,055
Tête enseignante GPT0,373
Écart entre enseignants0,318 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations14
Publié2023
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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