Characterization of an <i>N</i> -Allylglyoxylamide-Based Bioorthogonal Nitrone Trap
Notice bibliographique
Résumé
Aldehydes are attractive bioorthogonal coupling partners. The ease of manipulation of aldehydes and their orthogonality to other classes of bioorthogonal reactions have inspired the exploration of chemistries, which generate irreversible conjugates. Similarly, nitrones have been shown to be potent 1,3-dipoles in bioorthogonal reactions when paired with strained alkynes. Here, we combine the reactivity of nitrones with the simplicity of aldehydes using an N -allylglyoxylamide, in a cascade reaction with an N -alkylhydroxylamine to produce a bicyclic isoxazolidine. The reaction is found to be catalyzed by 5-methoxyanthranilic acid and proceeds at pH 7 with favorable kinetics. Using the HaloTag7 protein bearing an N -alkylhydroxylamine, we show the reaction to be bioorthogonal in a complex cell lysate and to proceed well at the surface of a HEK293 cell. Furthermore, the reaction is compatible with a typical strain-promoted alkyne–azide click reaction. The characteristics of this reaction suggest it will be a useful addition to the pallet of bioorthogonal reactions that have revolutionized chemical biology.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».