Hydroxylamine Umpolung in Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions to Synthesize <i>N</i>-Arylhydroxylamine Derivatives
Notice bibliographique
Résumé
Hydroxylamine derivatives are well-established nitrogen precursors that undergo various transition metal-catalyzed transformations via the cleavage of the nitrogen–oxygen bond. Conversely, the development of a reagent containing a transferable electrophilic hydroxylamine has been elusive due to the inherent fragility of the N–O bond. Herein, we demonstrate the utility of hypervalent iodine chemistry to synthesize a reagent for the transfer of an electrophilic N–O moiety. Reagent 2 is a hydroxylamine umpolung that allows the formation of highly valuable N -arylhydroxylamine synthons via a copper-catalyzed cross-coupling reaction with boronic acids. The process with reagent 2 showed a wide functional group tolerance, especially with other electrophilic functional groups, and exhibited an orthogonal reactivity compared to other methods for synthesizing N -arylhydroxylamine derivatives. These can be subjected to Cope rearrangement and postfunctionalization, affording a variety of nitrogen-containing building blocks. Experimental and in silico mechanistic studies propose a catalytic cycle that involves the formation of a copper(II)-hydroxylamine species as the initial step. This species then reacts with boronic acid to produce the desired product.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,002 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».