Synthesis of <i>N</i>-Hydroxysuccinimide Esters, <i>N</i>-Acylsaccharins, and Activated Esters from Carboxylic Acids Using I<sub>2</sub>/PPh<sub>3</sub>
Notice bibliographique
Résumé
A method for the syntheses of isolable, active esters is described in which carboxylic acids are treated with triphenylphosphine, iodine, and triethylamine. Active esters accessible in this way include N -hydroxysuccinimide esters, N -hydroxyphthalimide esters ( N -(acyloxy)phthalimides), N -acylsaccharins, pentafluorophenol esters, pentachlorophenol esters, N -hydroxybenzotriazole esters, and hexafluoro-2-propanol esters. The approach can be similarly applied toward the formation of N -acylsaccharins and N -acylimidazoles. The method is suitable for the formation of isolable active esters of aromatic and aliphatic activated acids as well as α-amino acid derivatives. These products are widely used reagents in organic synthesis, peptide synthesis, medicinal chemistry, and chemical biology (e.g., for bioconjugations). The method has broad substrate scope, uses simple and inexpensive reagents, avoids the use of carbodiimides or other coupling agents, and occurs at room temperature. Additionally, the diastereomers of compound Boc-Ala–NHCHPh are demonstrated to be distinguishable by 1 H NMR (in DMSO- d 6 ), allowing for a straightforward NMR method to establish the degree of racemization of activated esters of Boc-Ala or amide bond formations using Boc-Ala.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».