Sonochemical synthesis, optical properties and DFT studies on novel (N-arylamino)phenothiazinium dyes suitable for fluorescence cells imaging
Notice bibliographique
Résumé
Novel (N-arylamino)phenothiazinium dyes containing meta-substituted-arylamine auxochrome units were successfully obtained by applying a sonochemical protocol designed for a more efficient energy usage in the preparation of methylene blue (MB) analogues. Single crystal X-ray diffraction analysis revealed the spatial arrangement in aggregated crystalline state of (N-(meta-bromoaryl)amino)phenothiazinium dye with minor variances induced by the nature of the halogenide counterion (iodide or chloride). The optical UV-vis properties of the novel (N-arylamino)phenothiazinium dyes were comparable to those of the parent MB, with the longest wavelength absorption maxima situated in the visible range (640-680 nm), large molar extinction coefficients (log ε = 4.5-5.1) and weak solvatochromism in polar solvents. Their fluorescence emission in solid state was evidenced by One Photon Excited Fluorescence Lifetime Imaging (OPE-FLIM) and Two Photon Excited Fluorescence Lifetime Imaging (TPE-FLIM) experiments. Theoretical calculations based on Time Dependent-Density Functional Theory (TD-DFT) at B3PW91 and CAM-B3LYP/def2-SV(P) level of theory predicted absorption and fluorescence emission wavelength maxima in reasonable agreement with experimental data. Computational results suggest that the electronic excitations imply a departure from the planar molecular ground state towards geometrically rearranged excited states disfavoring the vibronic couplings due to a high degree of flexibility induced by the conformational motion of the N-arylamino auxochromes. Preliminary studies regarding the dyes' relevance in biological environment indicated lipophilicity (log P octanol/water 0.5-2.3), no aggregation tendency in diluted solutions in the concentration range 10-50 microM and ability for cytoplasmatic staining of D407 human retinal pigment epithelial cells.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».