Suppressing Protodeboronation in Cu‐Mediated <sup>19</sup>F/<sup>18</sup>F‐Fluorination of Arylboronic Acids: A Mechanistically Guided Approach Towards Optimized PET Probe Development
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Fluorinated arenes play a crucial role in drug discovery, specialty materials, and medical imaging. Although several variants for Cu‐mediated nucleophilic fluorination of arylboronic acids and derivatives have been developed, these protocols rarely address the occurrence and control of protodeboronation, which greatly complicates product separation and can compromise the effectiveness of a radiotracer for in vivo imaging. Consequently, simpler and more efficient procedures are needed to allow rapid 18 F/ 19 F‐fluorination of both arylboronic acids and esters while minimizing protodeboronation. Mechanistic controls revealed that in addition to a high temperature, strong donor ligands such as acetonitrile and pyridine accentuate a Cu‐mediated protodeboronation. This observation guided the optimization of a ligandless procedure, with t ‐BuOH as solvent, to activate fluoride under milder conditions at lower temperatures minimizing protodeboronation. Additionally, a new copper salt, Cu(ONf) 2 was employed to further improve the fluorination efficiency. A large range of functional groups are tolerated under the new procedure, which is complete within 30 minutes at a temperature of 60 °C, and affords fluorinated arenes and heteroarenes in 39 % to 84 % yield. With minimal modifications, the protocol can also be applied in 18 F‐radiofluorination, affording radiochemical conversions (RCCs) between 17 and 54 % with minimal protodeboronation compared to previously established protocols.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».