Xanthopinacol Boronate: A Robust, Photochemically Assembled and Cleavable Boronic Ester for Orthogonal Chemistry
Notice bibliographique
Résumé
Organoboronic acids impact numerous fields of application from organic synthesis to materials science and drug discovery. However, their highly polar nature makes them challenging to handle, purify, and characterize. Boronic esters help overcome these issues, and pinacol esters (Bpin) have become the dominant boronic acid surrogate in organic synthesis. Despite its popularity, Bpin is not without drawbacks as it is intrinsically reversible in the presence of water or alcohols, which may cause issues of premature release leading to losses during reactions and purification. This reversibility complicates the hydrolytic regeneration of free boronic acids, which often requires additional steps to destroy the pinacol by-product. Although other boronyl protecting groups exist, their cleavage to afford the boronic acid tends to require harsh pH conditions. To address these issues, we developed xanthopinacol boronates (Bxpin), a robust protecting group for boronic acids with excellent orthogonality in various chemical reactions and mild irreversible removal. Xpin boronates can be obtained directly by irradiation of a mixture of free boronic acid and xanthone with UV light, causing an in-situ dimerization of xanthone to the required xanthopinacol. The unique attributes of xpin boronates were further studied by UV-Vis spectrophotometry, X-ray crystallography, cyclic voltammetry, and various stability tests.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».