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Enregistrement W4401437246 · doi:10.1016/j.jbc.2024.107649

Kinetic and in silico structural characterization of norbelladine O-methyltransferase of Amaryllidaceae alkaloids biosynthesis

2024· article· en· W4401437246 sur OpenAlexafffund
Manoj Koirala, Natacha Mérindol, Vahid Karimzadegan, Sarah‐Eve Gélinas, Nuwan Sameera Liyanage, Basanta Lamichhane, Maria Camila García Tobón, Patrick Lagüe, Isabel Desgagné‐Penix

Notice bibliographique

RevueJournal of Biological Chemistry · 2024
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChemical synthesis and alkaloids
Établissements canadiensUniversité LavalUniversité du Québec à Trois-Rivières
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaCanada Research ChairsUniversité du Québec à Trois-Rivières
Mots-clésAmaryllidaceae AlkaloidsIn silicoBiosynthesisO-methyltransferaseAmaryllidaceaeChemistryBiochemistryCharacterization (materials science)Computational biologyMethyltransferaseBiologyStereochemistryEnzymeAlkaloidBotanyGeneMethylationNanotechnologyMaterials science

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Amaryllidaceae alkaloids are a diverse group of alkaloids exclusively reported from the Amaryllidaceae plant family. In planta, their biosynthesis is still not fully characterized; however, a labeling study established 4'-O-methylnorbelladine as the key intermediate compound of the pathway. Previous reports have characterized O-methyltransferases from several Amaryllidaceae species. Nevertheless, the formation of the different O-methylnorbelladine derivatives (3'-O-methylnorbelladine, 4'-O-methylnorbelladine, and 3'4'-O-dimethylnorbelladine), the role, and the preferred substrates of O-methyltransferases are not clearly understood. In this study, we performed the biochemical characterization of an O-methyltransferase candidate from Narcissus papyraceus (NpOMT) in vitro and in vivo, following biotransformation of norbelladine in Nicotiana benthamiana having transient expression of NpOMT. Docking analysis was further used to investigate substrate preferences, as well as key interacting residues of NpOMT. Our study shows that NpOMT methylates norbelladine preferentially at the 4'-OH position in vitro and in planta. Interestingly, NpOMT also catalyzed the synthesis of 3',4'-O-dimethylnorbelladine from norbelladine and 4'-O-methylnorbelladine during in vitro enzymatic assay. Furthermore, we show that NpOMT methylates 3,4-dihydroxybenzylaldehyde and caffeic acid in a nonregiospecific manner to produce meta/para monomethylated products. This study reveals a novel catalytic potential of an Amaryllidaceae O-methyltransferase and its ability to regioselectively methylate norbelladine in the heterologous host N. benthamiana.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,009
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,011
Tête enseignante GPT0,229
Écart entre enseignants0,218 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations10
Publié2024
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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