Shaking Up the Friedländer Reaction: Rapid, Scalable Mechanochemical Synthesis of Polyaryl‐Substituted Quinolines
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Quinolines are ubiquitous heterocyclic aromatic scaffolds, which can be found in many natural and synthetic products. They are highly valued for their pharmacological and electrochemical properties, encouraging the discovery of new routes for quinoline synthesis and diversification. In particular, polyaryl‐substituted quinolines have recently surged as useful substrates for a wide variety of applications, yet their synthetic routes remain difficult and inefficient. Herein, we report a rapid and novel mechanochemical Friedländer synthesis of polyaryl‐substituted quinolines under basic conditions using ball milling. The optimized reaction conditions resulted in moderate to excellent yields ranging from 48% to >95% and demonstrated broad functional group tolerance at 1 hour reaction times. We further show a new route for the synthesis of photocatalyst DPQN 2,4−di−OMe and photo‐ligand PPQN 2,4−di−OMe as well as OLED donor‐acceptor pCzPPQ, electron transport material oligoquinoline TQB and organic semiconductor DPA. A gram scale reaction was also achieved using Resonant Acoustic Mixing (RAM), providing an isolated yield of 87% after a simple recrystallization in ethanol.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».