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Enregistrement W4401655604 · doi:10.1002/adsc.202400862

Shaking Up the Friedländer Reaction: Rapid, Scalable Mechanochemical Synthesis of Polyaryl‐Substituted Quinolines

2024· article· en· W4401655604 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueAdvanced Synthesis & Catalysis · 2024
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSynthesis and Reactivity of Heterocycles
Établissements canadiensConcordia UniversityMcGill UniversityCentre in Green Chemistry and Catalysis
Organismes subventionnairesFonds Québécois de la Recherche sur la Nature et les TechnologiesMcGill University
Mots-clésChemistryChemical engineering

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Quinolines are ubiquitous heterocyclic aromatic scaffolds, which can be found in many natural and synthetic products. They are highly valued for their pharmacological and electrochemical properties, encouraging the discovery of new routes for quinoline synthesis and diversification. In particular, polyaryl‐substituted quinolines have recently surged as useful substrates for a wide variety of applications, yet their synthetic routes remain difficult and inefficient. Herein, we report a rapid and novel mechanochemical Friedländer synthesis of polyaryl‐substituted quinolines under basic conditions using ball milling. The optimized reaction conditions resulted in moderate to excellent yields ranging from 48% to >95% and demonstrated broad functional group tolerance at 1 hour reaction times. We further show a new route for the synthesis of photocatalyst DPQN 2,4−di−OMe and photo‐ligand PPQN 2,4−di−OMe as well as OLED donor‐acceptor pCzPPQ, electron transport material oligoquinoline TQB and organic semiconductor DPA. A gram scale reaction was also achieved using Resonant Acoustic Mixing (RAM), providing an isolated yield of 87% after a simple recrystallization in ethanol.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,223
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,001
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,014
Tête enseignante GPT0,250
Écart entre enseignants0,236 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle