Self-assembly via hydrogen bonding of bis(18-crown-6)-1,3-distyrylbenzene and [2 + 2] photocycloaddition: Stereoselective synthesis of [2.2]metacyclophanes and butterfly-type thermal isomerization
Notice bibliographique
Résumé
The photochemistry of bis(18-crown-6)-containing 1,3-distyrylbenzene and its 2 : 2 bis-pseudo-sandwich complex with ethane-1,2-diammonium was studied. The UV irradiation of the supramolecular complex resulted in the formation of three geometric isomers of tetracrown-containing dicyclobutano[2.2]metacyclopane, differing in the orientation of the cyclobutane moieties, with the unsymmetrical isomer (>50 %) predominating. The diammonium cations used as the template could be removed after photolysis by simple extraction, and the product was obtained in high yield (82 %). The 1 H NMR signals of a mixture of geometric isomers of [2.2]metacyclophane derivative were assigned resorting to quantum chemistry methods (DFT). The kinetic and thermodynamic parameters of thermal isomerization between the endo , endo - and exo , exo -isomers were measured. Tetracrown-containing dicyclobutano[2.2]metacyclophanes are homotetratopic ligands that contain four binding sites for metal and ammonium cations, which is of interest for the design of photo- and thermo-switchable supramolecular devices with a variable complex formation behavior and supramolecular machines owing to the butterfly-type thermal isomerization.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».